III BIOMOLECULAS
AMINOÁCIDOS
Un
aminoácido es una molécula orgánica que en su estructura contiene un grupo amino
(NH2)
y un grupo carboxilo (COOH). Los aminoácidos son los monómeros a partir de los
cuales se forman las proteínas, en cuyo caso pasan a denominarse residuos de
aminoácidos debido a la perdida de los elementos del agua al unirse dos
aminoácidos.
En la
naturaleza existen mas de 300 aminoácidos diferentes, pero solo 20 de ellos se
encuentran codificados en el DNA y por tanto son los constituyentes de las
proteínas en donde se encuentran contenidos en distintas proporciones.
ESTRUCTURA
Y NOMENCLATURA DE LOS AMINOÁCIDOS
Todos los 20 aminoácidos encontrados en las proteínas
son α-aminoácidos, es decir poseen un grupo amino y un grupo carboxilo unidos a
un mismo carbono, que por convención se denomina carbono α, siendo este
entonces, el carbono contiguo al grupo carboxilo. Al carbono alfa se unen otros
dos sustituyentes, uno de ellos es un átomo de hidrógeno y el otro es el
denominado grupo R, el cual es diferente en cada uno de los aminoácidos y es el
responsable de otorgarle las propiedades características a cada uno de ellos.
En resumen cualquier aminoácido se encuentra formado por un carbono al cual se
unen 4 sustituyentes: un grupo amino, un grupo carboxilo, un hidrógeno y un
grupo R.
Cada
aminoácido posee un nombre propio, habitualmente relacionado con la fuente a
partir de los cuales fueron aislados. Los 20 aminoácidos suelen representarse
mediante dos sistemas, el primero de ellos utiliza las primeras 3 letras del
nombre del aminoácido en el idioma inglés y el segundo sistema representa cada
uno de los 20 aminoácidos mediante una letra que en algunos casos corresponde a
la primera letra del nombre del aminoácido, en otros se trata de una letra
relacionada fonéticamente con el nombre del aminoácido en el idioma ingles,
otros se valen de cualquier letra contenida en el nombre del aminoácido
relacionados con estos y finalmente en el caso de la lisina la letra K fue
asignada por su contigüidad a la letra L.
Estructura y propiedades químicas de péptido y proteínas
Las proteínas consisten de cadenas lineales de aminoácidos
caracterizadas por la subestructura -CH(NH2)COOH. Un
átomo de nitrógeno y dos de hidrógenos forman el grupo amino (-NH2) y el ácido es un grupo carboxilo (-COOH). Los
aminoácidos se unen a otros cuando el grupo carboxilo de una molécula reacciona
con el grupo amino de otra molécula formando un enlace peptídico -C(=O)NH- y liberando una molécula de agua (H2O). Los
aminoácidos son los constituyentes basicos de las enzimas, hormonas, proteínas,
y tejidos del cuerpo. Un péptido es un compuesto de dos o más
aminoácidos. Losoligopéptidos tienen
diez o menos aminoácidos. Los polipéptidos y las proteínas son cadenas de más de diez
aminoácidos, pero los péptidos que contienen más de 50 aminoácidos se
clasifican como proteínas.
Las claras de huevo consisten de proteína
En el reino animal, los péptidos y las proteínas regulan el
metabolismo y proporcionan apoyo estructural. Las células y los órganos del
cuerpo son controlados por hormonas
peptídicas. Una insuficiencia de proteína en la dieta puede prevenir la
producción adecuada de hormonas peptídicas y proteínas estructurales para
mantener las funciones normales del cuerpo. Algunos aminoácidos funcionan como
neurotransmisores y moduladores de varios procesos fisiológicos, mientras que
las proteínas catalizan muchas reacciones químicas en el cuerpo, regulan la
expresión génica, controlan el sistema inmunitario, forman los constituyentes
mayores de los músculos, y son los elementos estructurales principales de las
células. La deficiencia de proteína de buena calidad en la dieta puede
contribuir a síntomas aparentemente no relacionados como la disfunción sexual,
problemas con la presión sanguínea, fatiga, obesidad, diabetes, infecciones
frecuentes, problemas digestivos, y la pérdida de masa ósea que resulta en la
osteoporosis. La restricción severa de proteína en la dieta causa kwashiorkor
que es una forma de desnutrición caracterizada por la pérdida de masa muscular,
inhabilidad de crecer, e inmunidad disminuida.
Los péptidos consisten
de dos o más aminoácidos. Los polipéptidos y las proteínas son
cadenas de más de diez aminoácidos, pero los péptidos que contienen más de
cincuenta aminoácidos se clasifican como proteínas.
Hormona humana del crecimiento
Algunas Hormonas Peptídicas Importantes
Hormona
|
Número de
aminoácidos |
Función
|
Insulina
|
51
|
Reduce el nivel de glucosa en la sangre, promueve
el almacenamiento de glucosa como glucógeno y grasa. El ayuno disminuye la
producción de insulina.
|
Glucagón
|
29
|
Aumenta el nivel de glucosa en la sangre. El
ayuno aumenta la producción de glucagón.
|
Ghrelin
|
28
|
Estimula la liberación de la hormona del
crecimiento, aumenta la sensación de hambre.
|
Leptina
|
167
|
Su presencia suprime la sensación de hambre. El
ayuno disminuye los niveles de leptina
|
Hormona del crecimiento
|
191
|
La Hormona de Crecimiento Humano (HGH), también
llamada somatotropina, promueve la absorción de aminoácidos por las células y
regula el desarrollo del cuerpo. Los niveles de la hormona de crecimiento
aumentan durante el ayuno.
|
Prolactina
|
198
|
Inicia y mantiene la lactancia en los mamíferos
|
Lactógeno placental humano (HPL)
|
191
|
Producido por la placenta en las etapas finales
de la gestación
|
Hormona luteinizante
|
204
|
Induce la secreción de testosterona
|
Hormona foliculoestimulante (FSH)
|
204
|
Induce la secreción de testosterona y
dihidrotestosterona
|
Gonadotropina coriónica
|
237
|
Producido después de la implantación de un huevo
en la placenta
|
Hormona estimulante del tiroides (tirotropina)
|
201
|
Estimula la secreción de tiroxina y
triyodotironina
|
Hormona Adrenocorticotrópica
|
39
|
Estimula la producción de esteroides por la
corteza suprarrenal (cortisol y corticosterona)
|
Vasopresina
|
9
|
Aumenta la reabsorción de agua en las células de
los túbulos renales (hormona antidiurética)
Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly |
Oxitocina
|
9
|
Provoca la contracción de las células en las
glándulas mamarias para producir leche y estimula los músculos uterinos
durante el parto
Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly |
Angiotensina II
|
8
|
Regula la presión arterial a través de la vasoconstricción
Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe |
Hormona paratiroidea
|
84
|
Aumenta los niveles de iones de calcio en los
fluidos extracelulares
|
Gastrina
|
14
|
Regula la secreción de ácido gástrico y pepsina,
una enzima digestiva que consta de 326 aminoácidos
|
Las
hormonas peptídicas se producen por las glándulas endocrinas (hipófisis,
tiroides, pineal, suprarrenales, páncreas) o por varios órganos como el riñón,
estómago, intestino, placenta, o el hígado. Las hormonas peptídicas pueden
tener estructuras complejas y retorcidas conteniendo cientos de aminoácidos.
Los siguientes gráficos ilustran la estructura química de la insulina humana y
su forma tridimensional. La insulina está hecha de dos secuencias de
aminoácidos. La Cadena A tiene 21 aminoácidos, y la Cadena
B tiene 30 aminoácidos. Las cadenas están unidas entre sí a través de
los átomos de azufre de la cisteína (Cys). Las hormonas peptídicas por lo
general son diferentes para cada especie, pero pueden tener similitudes. La
insulina humana es idéntica a la insulina de cerdo, excepto que el último
aminoácido de la cadena B del cerdo es alanina (Ala) en véz de treonina (Thr).
Carbohidratos
Los carbohidratos
(también llamados “hidratos de carbono”) son uno de los tres tipos de
macronutrientes presentes en nuestra alimentación (los otros dos son las grasas
y las proteínas). Existen en multitud de formas y se encuentran principalmente
en los alimentos tipo almidón, como el pan, la pasta alimenticia y el arroz,
así como en algunas bebidas, como los zumos de frutas y las bebidas endulzadas
con azúcares. Los carbohidratos constituyen la fuente energética más importante
del organismo y resultan imprescindibles para una alimentación variada y
equilibrada.
El progreso en
las investigaciones científicas ha puesto en relieve las diversas funciones que
tienen los carbohidratos en el cuerpo y su importancia para gozar de una buena
salud. En la siguiente explicación se examinan más a fondo dichas
investigaciones, para que el lector conozca mejor este macronutriente, siendo
además necesario señalar que gran parte de nuestros conocimientos en torno a
los carbohidratos datan ya de hace bastante tiempo.
Todos los
carbohidratos están formados por unidades estructurales de azúcares, que se
pueden clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una
molécula. La glucosa, la fructosa y la galactosa son ejemplos destacados de los
azúcares constituidos por una sola unidad (de azúcar); dicho tipo de azúcares
se conocen también como “monosacáridos”. A los azúcares constituidos por dos
unidades se le denomina “disacáridos”; los disacáridos más ampliamente
conocidos son la sacarosa (“azúcar de mesa”) y la lactosa (el azúcar de la
leche). La tabla siguiente muestra los principales tipos de carbohidratos
alimenticios.
Estructura y propiedades químicas de mono, di y polisacáridos,
Monosacáridos
Los monosacáridos que comunmente se encuentra en humanos se
clasifican de acuerdo al nœmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los
monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.
Clasificación de
los Carbohidratos
#
de Carbonos
|
Nombre
de la Categoría
|
Ejemplos
relevantes
|
3
|
Triosa
|
Gliceraldehido,
dihidroxiacetona
|
4
|
Tetrosa
|
Eritrosa
|
5
|
Pentosa
|
Ribosa,
ribulosa, xilulosa
|
6
|
Hexosa
|
Glucosa,
galactosa, manosa, fructosa
|
7
|
Heptosa
|
Seudoheptulosa
|
9
|
Nanosa
|
Ácido
neuramínico, también llamado acido siálico
|
Los
aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran
espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para
producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El
resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las
estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula orgánica furán,
los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos
con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se llamanpiranosas.
Tales
estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeración
de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para
las aldosas, o a partir del carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.
 |
 |
Proyección cíclica de Fischer de la α-D-glucosa
|
Proyección de Haworth de la α-D-glucosa
|
Los
anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotación alrededor
del carbón que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones
distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual
ocurre esta rotación es el carbono anomérico y las dos formas se llaman anómeros.
Los carbohidratos pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y
b: un proceso conocido como muta rotación. Cuando
son representados en la proyección Fischer, la configuración a coloca al
hidroxilo unido al carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando
son representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca al
hidroxilo hacia abajo.
Las
relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y
piranosa se describen más correctamente por las dos conformaciones
identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la más
estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o
debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas
al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla, la orientación del
grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y
ecuatorial en la β-D-glucosa.
Forma de silla de la α-D-glucosa
Disacáridos
SucrosaLas
uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el
hidroxilo de un segundo azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se
llaman uniones glucosídicas, y las
moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para
formar disacáridos involucra una unión glucosídica. Varios disacáridos con
importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.
Sucrosa:
prevalerte en el azœcar de caña y de remolacha, esta compuesta de glucosa y
fructosa unidas por un α-(1,2)-β-enlace glucosídico.
Sucrosa
Lactosa: se
encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y
glucosa en una β-(1,4)-enlace glucosídico.
Lactosa
Maltosa: el
principal producto de degradación del almidón, esta compuesta de dos monómeros
de glucosa en una α-(1,4)-enlace glucosídico.
Maltosa
Polisacáridos
La
mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma
de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. Los
bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy variados;
en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se
encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están
compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido. Los
polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman
heteropolisacáridos.
Lípidos
Los lípidos son biomoléculas orgánicas
formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente, en menor
proporción, también oxígeno. Además ocasionalmente pueden contener también
fósforo, nitrógeno y azufre .
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas
que sólo tienen en común estas dos características:
Son insolubles en agua
Son insolubles en agua
Son
solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.
Estructura y propiedades químicas generales de ácidos grasos, glicerol, esfingosina, triacilglicéridos, fosfolípidos y lipoproteínas.
ÁCIDOS GRASOS.
Los ácidos grasos son los componentes característicos de muchos lípidos
y rara vez se encuentran libres en las células. Son moléculas formadas por una
larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de
carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
TRIACILGLICÉRIDOS O GRASAS
Una de las
reacciones características de los ácidos grasos es la llamada reacción de
esterificación mediante la cual un ácido graso se une a un alcohol
mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de
agua como se ilustra en la figura.
FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos,
un tipo especial de lípido, son los componentes primarios de las membranas
celulares. En su estructura química podemos observar una molécula
de glicerol, dos ácidos grasos, un grupo fosfato y una
base nitrogenada. Su fórmula general se representa de la siguiente manera:
 |
Fórmula general de los fosfolípidos.
|
En las
membranas celulares los fosfolípidos juegan un papel muy importante, ya que
controlan la transferencia de sustancias hacia el interior o exterior de la
célula.
Los fosfolípidos
son anfipáticos, esto es que son simultaneamente hidrofílicos e hidrofóbicos.
En efecto, una parte de su estructura es soluble en agua (hidrofílica),
mientras que la otra, es soluble en lípidos (hidrofóbica).
LIPOPROTEÍNAS
Aunque el término lipoproteína podría describir cualquier asociación de lípidos con proteínas, se suele restringir para un grupo concreto de complejos moleculares que se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos; las lipoproteínas están formadas por lípidos asociados de forma no covalente con proteínas (apolipoproteínas o apoproteínas), pero también incluyen moléculas antioxidantes liposolubles. Son partículas con un centro apolar que incluye triacilgliceroles y ésteres de colesterol y un revestimiento anfifílico formado por fosfolípidos, colesterol no esterificado y las apoproteínas.
La función de las
lipoproteínas plasmáticas es transportar moléculas lipídicas de unos órganos a
otros en el medio acuoso del plasma. En el estado de ayuno normal el plasma
humano tiene cuatro clases de lipoproteínas y en el periodo postabsortivo
aparece una quinta clase, los quilomicrones.
GLICEROL
El glicerol,
también conocido como glicerina o 1, 2,3 propanotriol, es un compuesto
alcohólico con tres grupos –OH (hidroxilos). La palabra glicerol, procede del
griego Glykos, que significa dulce. Posee un aspecto de líquido viscoso, no
tiene color, pero si un característico olor, además de un sabor dulzón. Además
el glicerol es un compuesto higroscópico, lo que quiere decir que tiene la
capacidad de ceder o absorber la humedad presente en el medio ambiente que lo
rodea. Además es fácilmente soluble en agua, y se descompone en ebullición, en
la cual entra a una temperatura de 290ºC. Es un compuesto líquido si se
encuentra a temperatura ambiente, (a unos 25ºC).
ESFINGONSINA
La esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) es un aminoalcohol formado
por 18 carbonos, que forman una cadena hidrocarbonada insaturada. Al unirse a un ácido graso mediante
un enlace amida por su grupo amino, forma las ceramidas, unidad estructural de los distintos
tipos de esfingolípidos.
Estructura de ácidos nucleicos.
En 1953
Francis Crick y James Watson en una célebre de artículo publicado en la revista
científica dieron a conocer la primera descripción de la estructura del DNA .
Los ácidos nucleicos consisten en subunidades de nucléotidos que
son unidades moleculares consistentes en:
· Un azúcar
de cinco carbonos sea la ribosa o la desoxiribosa
· Un grupo
fosfato
· Una base
nitrogenada que es un compuesto anular que contiene nitrógeno pudiendo ser una
purina de doble anillo.
Las bases púricas son la adenina (A) y guanina (G) y las
pirimidinas son la citosina (C), timina (T) y uracilo (U)
El ADN contiene las purinas adenina y guanina y las pirimidinas
citosina y timina y el azúcar desoxirribosa y el grupo fosfato.
El RNA contiene adenina, guanina , citosina y el uracilo en
lugar de la timina del DNA, así como el azúcar ribosa y el grupo fosfato.
La unión entre una de estas bases nitrogenadas y la pentosa
constituye un nucleósido
Las moléculas de ácidos nucleicos se componen de cadenas
lineales de nucleótidos, unidos por enlaces de fosfodiéster, cada uno consiste
en un grupo fostato y los enlaces covalentes que lo unen a los azúcares de
nucleótidos adyacentes
El DNA consiste de dos cadenas de nucleótidos enrolladas una
alrededor de la otra en una doble hélice. Estas cadenas han sido arregladas de
modo de escalera . La molécula de la desoxirribosa ocupa la posición central en
el nucleótido teniendo al un lado un grupo fosfato y al otro una base
nitrogenada. El grupo fosfato de cada nucleótido está también ligada a la
desoxiribosa del nucleótido adyacente de la cadena. Estas subunidades de
desoxirribosa fosfato forman los lados parelos de la escalera.
Los dos filamentos de la hélice del ADN, presentan
complementariedad debido a su afinidad química de manera que frente a un
nucleótido de adenina se encuentra siempre uno de timina, frente a uno de
citosina otro de guanina, que establecen entre ellos dos y tres puentes de
hidrógeno
DOBLE HÉLICE DEL DNA ESCALERA CRUZADA DE DNA
El RNA se encuentra principalmente fuera del núcleo celular
aunque su síntesis tiene lugar a partir del ADN . Existen tres tipos de ARN :
El mensajero, el ribosómico y el de transferencia
El RNA está formado por subunidades ribonucleotídicas unidas por
enlaces 5´ - 3´ como los del DNA . Tres de las bases nitrogenadas, adenina ,
guanina y citosina, son las mismas que en el DNA. Sin embargo , en lugar de
timina el RNA tiene uracilo el cual se aparea con la adenina . Los cuatro
nucleótidos contienen el azúcar de cinco carbonos ribosa, que tiene un grupo
hidroxilo en el átomo de carbono 2´.
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